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他和刘备在早期为救孔融的时候，就相识了。
　　《三国演义》第十一回“刘皇叔北海救孔融吕温侯濮阳破曹操”中，“太史慈得脱，星夜投平原来见刘玄德。施礼罢，具言孔北海被围求救之事，呈上书札。
玄德看毕，问慈曰：“足下何人？”慈曰：“某太史慈，东海之鄙人也”
　　只是那时刘未对其产生如赵云一样的情感。试想若当时刘能对其如对赵云般器重，想当时其必会倾心相投。
　　注：只是后其为其母而投刘繇，若刘兄弟也一起去,估计三国历史就要变了。
　　二.张辽
　　刘备及关羽都对其很是敬佩，早在与吕布同守徐州之时，便已有相识。试想刘备若能把其当成与关、张一类的兄弟，其对刘也一定很是感激，到曹操收伏吕布时，刘若能对曹言之及自家如关、张一样的兄弟，想曹也未必会杀他。之后刘自然可与其在一起了。